1937年，抗战开始，次年津浦、陇海两路为敌侵占，地处豫皖边区的偏远小镇一界首成为前后方交通孔道，平、津、宁、沪货运，亦赖由此地输入内地，军商麇集，畸形发展。起先作为沦陷区进入内地的第一门户，复而成为豫皖边区文化、政治、经济中心。

抗战前，界首位居临泉刘兴镇以北、太和以西、沈丘皂庙镇以东，为豫皖两省沈太临三县交界处的一个小集镇，默默无闻。三镇南以沙河为界，东西北三面以寨墙为界，四周一片平原沃野。1942年12月，三镇当局鉴于当时皂庙镇的外部防护壕完成，界首寨墙已失去原有的屏障作用，而且占地面积大，阻隔了界、皂两镇的交通。于是发动三镇民众和起卸公会全体工友，将寨墙拆除，用土垫沟，平填地基，开辟为街道，排除了两镇之间的隔阂，方便了两镇民众之间的交往。该街建成后直贯南北，全长341米，街宽7米有余，街东属皖界首，街西属豫皂庙镇。

1942年4月，沙河警备司令李铣、副司令王君培二人开始监督在新辟的街道上建造房屋。当时的建筑规模虽不比今天的高楼大厦，却也规格统一。要求沿街两旁的房屋均盖成二层楼房，上用瓦盖，檐4.16米，且房屋的宽度、长度、高低、用料都要一致，每户门面二至三间，户与户之间隔以砖砌硬墙，统一用木制门板，两厢的柜台高低一样，山架样式统一，但院内陪房可自由建筑，整条街上共建房600余间。虽简陋朴素，但整齐划一，实为当时界首最新最大的建筑群。街道上空以毛竹为架，用芦席覆顶搭棚，使之相互衔接，白天行在街中，抬头不见天日，故俗称“天棚街”。可真正的街名却是以三个集团军总司令的名字命名的。南段以国民党第三十一集团军总司令汤恩伯名命名为恩伯街，中段以国民党第十五集团军总司令何柱国名命名为柱国街，北段以国民党第十九集团军总司令陈大庆名命名为大庆街。1944年，该街再次更名为致中街，以沙河警备司令部社会服务处处长、作曲家丁致中名命名，分为南北两段。

当时界首纵横街道有七十多条，而首推致中街最具代表性，最为繁华。每当夕阳西下，玻璃街灯，映红街道，灿烂辉煌，人头攒动，摩肩接踵，讨价还价之声不绝于耳，与上海的公共租界堪称媲美，使界首成为抗战时期闻名遐迩的“小上海”。街内各种商号商行店铺有200多家，其中以经营京广百货的店铺为最多，计89家。百货商行以四川人邢子甚经营的达川商行最大，它是1943年由川汉商行分支出来的，租赁张复初的五间门面，前后院共六十间。另外还有黄春仲经营的润生祥、赵国成经营的同盛合百货店。百货经营者之所以多，一因可获倍利；二则货源多来自亳州、商丘等较近的渠道，品种有化妆品、钟表、眼镜等。布店有32家，货源来自河溜、龙亢，少数土纹布产自本地。界首三镇华服甚多，财政机关职员之眷属、舞台之坤伶、书寓之妓女等，夏葛冬裘，文绣满身，使布店生意兴隆，大黄庙人王应祥的同丰、肖殿邦的信和等布店获利三分以上。文具纸张店18家，来自正阳关的毛边纸、连司纸货色齐全。卢养性经营的毛笔店、巩县人开设的文天纸张店获利颇厚。三镇在1944年春才成立公立医院（由朱仲愚创办），随着卫生业务的推行，一些小药房、诊所也应运而生。致中南街南头路东有周口人王庆祥开办的良忠医院。主治内外科，虽称医院但规模极小，仅有病房四间、病床六张而已。还有卢爱麟开办的棠棣诊所，本地人王春岩经营的康生西药房也都在致中街上。当时的富商大贾在经济发展、生命无虞的情况下，对时髦的穿戴追求也更甚了。三镇成衣店多达30余家，而致中街上就有9家，其中有徐敬荣的华昌成衣店、段振久的振兴成衣店等。成衣多以纺绸、香纱为料，做工考究，式样新颖，倍受青睐。

在致中南街南首靠近沙河渡口的地方，为便利货物的起卸，本地人徐春廷经营的德大盐粮行、河下船户张瑞臣经营的复生盐粮行就座落于此。致中南街中段路东由郭士瑞经营的华昌果店，路西由郭晓初经营的一品斋果店，很受群众喜爱，其点心品种繁多，制作精细，味美可口，至今仍是久负盛名的老字号。熟食业以希来饭庄为最大，三义斋为最经济。致中南街北首路西由孙盛群经营的公园饭庄也颇有名气。致中北街北头路西由河北保定人卢云阁开办的碧罗春茶叶店，是当时仅有的二家茶品业之一，其货源来自六安。致中街上还有许多小型手工业加工厂。另外还有霍邱人张道丰的制镜厂、肖好礼的泰和织布厂、黄景伦的手工烟厂、阎洪文的制皂厂、杨松林兄弟与刘保三合营的三友鞋店等。这些小厂中生产的日常用品，进一步丰富了三镇的贸易市场，推动了经济发展。这条街中的商行全为私营，大部分由军队和官方人员开办起来的，得益于军政驿运的便利，货源充足，商品齐全。

1945年8月，日军无条件投降后，富商大贾、难胞纷纷返回故里，盛极一时的“小上海”在短短两个月内急剧衰败，真切体现了战时的经济是昙花一现的畸形繁荣。1947年，界首解放，致中街三易其名，改为解放一、二、三大街。该街在历经五、六十年的风雨变迁之后，不仅保持了旧街原有的风貌，而且益发繁荣。今天，人们与新天棚街相对照仍沿袭旧称，叫它“老天棚街”。